Il suggestivo edificio della Posta del XVI secolo con facciata a doppio loggiato si trova lungo la Cassia, ex casino di caccia di Ferdinando I, fu poi trasformato in albergo e presto divenne tappa obbligata dei tanti viandanti che transitavano nei pressi di Radicofani e che sapevano di trovarvi ospitalità anche ad ora tarda, quando ormai le mura della città erano chiuse. Qui sostarono nomi illustri come Chateaubriand, Dickens e Montaigne il quale era un amante della buona tavola ed apprezzava l’uso di olio d'oliva per la cottura di alcuni piatti inoltre nei suoi scritti si rammenta spesso la cordialità e l’ospitalità toscane.