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Il paesaggio della Valdorcia, caratterizzato da un susseguirsi di rilievi collinari, è segnato dal tracciato medievale della via Cassia (che intorno al VIII) secolo si sposta tra Firenze e Bolsena da 20 a 35 chilometri più a occidente dell' originale tracciato romano): un tracciato che trova lungo il percorso i centri principali di San Quirico, Castiglione, Radicofani, e sul diverticolo per la Valdichiana, Pienza e Montepulciano.

Grazie alla presenza della grande via che collegava Roma al nord d' Italia e ai paesi d' Oltralpe - e che perciò fu detta anche Francigena - il sistema insediativo della valle si incrementò decisamente intorno al X-XI secolo, epoca in cui l' affermarsi della feudalità portò alla organizzazione di un sistema di castelli e fortilizi.

Percorsa già nel 1093 da Sigeric, arcivescovo di Canterbury, il suo massicciato affiora ancora dal suolo e ci rende ragione del perché di tante architetture oggi apparentemente sparse a caso sulle colline: pensiamo al complesso sistema delle pievi e dei castelli, ai borghi un tempo fulgidi e oggi ridotti a sparute frazioni.
A Siena del resto (la Sena etrusca, la Saena Julia romana, la Siena longobarda) i luoghi della storia si intrecciano lungo un percorso di tre millenni.

Il frequente transito di uomini e di merci lungo l' arteria viaria, ha fatto sì che alcuni dei centri abitati assumessero un particolare peso all' interviabilità per la Valdichiana.
Appare quindi evidente l' interesse al controllo di questa valle da parte della Repubblica di Siena. L' espansione senese in Valdichiana può dirsi conclusa nel XV secolo, e l' epoca coincide con una diversa sistemazione della viabilità e dei centri urbani.

La Repubblica si impegnò infatti a realizzare il ponte sull' Orcia, tra Bagno Vignoni e Rocca d' Orcia; rese definitivo lo spostamento del tracciato della via romana dalla valle del Paglia - ove si snodava in origine - in direzione di Radicofani, che con la sua Rocca avrebbe meglio garantito il controllo; provvide di nuove fortificazioni tutti i centri della valle. Dopo la metà del Cinquecento, entrata nell' orbita fiorentina insieme ai domini senesi, la Valdorcia conserva un valore solo come area agricola; in concomitanza con i lavori di bonifica della Valdichiana la viabilità da San Quirico per Pienza - Montepulciano e Chiusi viene ad assumere un ruolo determinante. Ruolo che la crescita recente di Chianciano Terme ha ribadito.


 

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